克利夫兰骑士整个休赛期都在寻找首发侧翼，这仍是他们目前最大的位置需求。骑士最初曾探索与勒布朗·詹姆斯重聚的可能性，但这位四届总冠军最终选择加盟费城76人。 在错过詹姆斯后，骑士迅速将注意力转向勇士冠军前锋乔纳森·库明加。库明加的自由球员市场过程漫长且复杂，骑士被认为已与其进行过会面。据NBA，骑士将与库明加继续商谈敲定先签后换协议的可能性，骑士是库明加下家的主要决赛球队之一，另一支是湖人。库明加仍在寻求一份年均超过2000万美元的合同。 然而，由于库明加一直未完成签约，骑士也在继续探索其他选项，其中包括征战17年的老将德玛尔·德罗赞。德罗赞已引起热火、掘金、骑士和奇才等队的兴趣。 如今，骑士似乎又把目光投向了另一位年轻冠军球员——佩顿·沃森。沃森是一名受限制自由球员，骑士据报正投入大量资源追求他。Sidery表示，骑士已正式将沃森列为优先于库明加和德罗赞的首发侧翼人选。“在错过詹姆斯之后，骑士知道自己还缺少另一块重要拼图。” 沃森现年23岁，能为骑士提供年轻且全能的侧翼深度，并且已经拥有总冠军经验。